Человек, владеющий машиной по генеральной доверенности, не имеет право оформить её на себя – это 100% (тут и спорить со мной не надо). Он может только продать её ещё кому-нибудь. А если захочет всё-таки оформить на себя, то ему придется найти хозяина машины (по документам) и пройти обычную процедуру купли-продажи.А на счет страховки – если есть сомнения, то тогда лучше проконсультироваться в МРЭО и Страх.компании.
